Hong Kong producía unas 200 películas al año a principios de los años 1990. Fue sólo el gran éxito de la industria cinematográfica lo que permitió a Wong seguir su enfoque menos comercial en la realización cinematográfica. Days of Being Wild fue un desastre de taquilla a nivel local, pero sus elogios de la crítica le valieron a Wong el estatus de una de las principales figuras de la época. Aprovechando la prosperidad económica de la última década de la era colonial, encontró oportunidades para explorar y desarrollar su enfoque único en la realización cinematográfica. Con la ayuda del director de fotografía Christopher Doyle y el director de arte William Chang, Wong desarrolló un lenguaje visual y una estética únicos. Las imágenes son lo primero en las películas de Wong; incluso los diálogos y las narrativas fragmentadas parecen instantáneas de momentos.
Ya sea que tengan como telón de fondo la década de 1960, un paisaje urbano moderno o tiempos históricos, las películas de Wong tienen temas universales. No se necesita un gran conocimiento sobre el contexto cultural e histórico de Hong Kong o la cultura china para poder apreciarlos. Esto es particularmente cierto en Ashes of Time (1994). Una de las favoritas de la crítica, fue una producción costosa que tardó dos años en completarse. Una subversión del género clásico wuxia (artes marciales), se trata esencialmente de recordar y olvidar, un tema que puede entenderse independientemente del origen cultural de cada uno.
A mediados de la década de 1990, Wong se había consolidado como uno de los mejores cineastas de la región, y Chungking Express le valió todos los principales galardones en los premios de cine de Hong Kong en 1995. La industria cinematográfica de la ciudad todavía estaba un negocio próspero y lucrativo, pero era evidente que Wong quería un ámbito más grande. Si bien John Woo ya había comenzado su carrera en Hollywood haciendo películas de acción, Wong ganó el premio Fipresci en el Festival Internacional de Cine de Estocolmo por Chungking Express. También obtuvo elogios de Quentin Tarantino, de quien se dice que movió los hilos para asegurar la distribución de la película en el extranjero. Hacerse un nombre en el escenario internacional era posible, e ir a Hollywood no era la única manera.
Happy Together llegó justo antes de que terminara el dominio británico sobre Hong Kong y la ciudad se convirtiera en el centro de atención mundial. La película selló el estatus de estrella de Wong y le valió el premio al mejor director en el Festival de Cine de Cannes, convirtiéndose en el primer chino en recibir el premio. Los primeros años posteriores a la entrega siguieron siendo en gran medida prósperos, como si poco hubiera cambiado en la ciudad, y en 2000 se estrenó In The Mood for Love, un drama romántico ambientado en el Hong Kong de los años 60 que es ampliamente reconocido como el mejor trabajo de Wong.
The Mood for Love termina en 1966, un momento decisivo que marca el comienzo de la Revolución Cultural de China y un año antes del estallido de los disturbios de Hong Kong. La escena final tiene al personaje de Tony Leung Chiu-wai susurrando sus secretos en el agujero del árbol, recordando los años desaparecidos. Marca el final de una era y el amanecer de un futuro desconocido, algo cierto en la película, así como en la realización cinematográfica de Wong y el destino de Hong Kong.
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